Смогу ли я зарегистрировать название своей фирмы в качестве товарного знака, если с 2000 года на рынке действует компания с таким же наименованием и аналогичными услугами?

В соответствии с ГК РФ (статья 1483, пункт 8), если компания, имеющая похожее или полностью тождественное наименование, давно работает на рынке (например, как в приведенном примере — с 2000 года), а ее услуги стойко ассоциируются у клиентов именно с ее названием, то она будет вправе опротестовать Ваш бренд (даже если его регистрация пройдет успешно).